社会人になってから大学や大学院で学びなおし、学位の取得となると費用ともう一つ壁になるのが、仕事との兼ね合いだと思います。

自分は管理部門で働いているので、その状況をもとに書いていきたいと思います。

大学院の入学が決まってから転職活動を始めて、現在の会社に入社していますが、面接の段階で大学院に進学する旨を伝えた上で採用してもらって入社しました。その為、同じ部署内は全員知っていますし、社長も知っている状況です。ほかの部署でもかかわりの深い人や仲のいい人は知っています。
とはいえ、仕事をしているうえで繁閑の差があるのは仕方のないことですし、自分のやっている仕事は特に繁閑の差が激しいので、学校があるから毎日毎日定時に帰ったり土日出勤を免除されるということはありません。今年のGWは１０連休のはずでしたが、半分以上は会社で過ごしていました(笑)
そのような状況だとしても、知っているからこそ気にかけてもらえていると思いますし、定時退社やスクーリングで東京に行くことも快く送り出してくれています。

スクーリングなどで一緒になった人に聞いても、ほぼ全員が職場の理解を得たうえで入学しているように思います。
レポートや映像授業を受けないと単位が認定されないことを考えると、会社に内緒で行くというのは難しいのかもしれません。
資格学校や英会話教室のように、行かなければ自分の進度が遅れるだけという訳にはいかないところが大きな違いかもしれません。

今後、大学院や大学進学を考えている人は、最低限同じ部署には知らせておいた方が授業料が無駄になることもないと思いますし、他の人の目もあるのでモチベーションを保つこともできます。
自分も、上司や社長が知っていて声を掛けてくれることが、適度なプレッシャーや緊張感を生んで、授業と仕事の両立に役立っていると感じます。